東京高等裁判所平成７年（行ケ）９９号判決

イギリス国ロンドン市エスダブリュー１ピー３ジェイエフ、

ミルバンク、イムペリアル　ケミカル　ハウス

原告

イムペリアル　ケミカル　インダストリーズ　ピーエルシー

代表者

アラン　オールドロイド

訴訟代理人弁護士

尾﨑英男

同

品川澄雄

同

吉澤敬夫

同

弁理士　社本一夫

同

浜野孝雄

アメリカ合衆国デラウェア州ウイルミルトン１９８９８

マーケットストリート　１００７

被告

イー・アイ・デュ　ポン・ドゥ・ヌムール・アンド・カンパニー

代表者

ジョン・ダブリュウ・カイター

訴訟代理人弁理士

小田島平吉

同

深浦秀夫

同

田中貞良

同

小田嶋平吾

主文

原告の請求を棄却する。

訴訟費用は原告の負担とする。

この判決に対する上告及び上告受理の申立てのための付加期間を３０日と定める。

事実

第１　当事者の求めた裁判

１　請求の趣旨

特許庁が平成３年審判第１８９４１号事件について平成６年１０月６日にした審決を取り消す。

訴訟費用は被告の負担とする。

２　請求の趣旨に対する答弁

主文と同旨

第２　請求の原因

１　特許庁における手続の経緯

原告は、発明の名称を「テトラフルオロエタンの製造方法」とする特許第１３３８５２２号の特許発明（昭和５３年５月２４日特許出願（１９７７年（昭和５２年）５月２４日のイギリス国の特許出願に基づく優先権主張）、昭和６１年９月２９日設定登録。以下「本件発明」といい、同発明に係る特許を「本件特許」という。）の特許権者である。

原告は、平成３年９月２７目、被告から、本件特許の無効の審判の請求を受け、平成３年審判第１８９４１号事件として審理を受けた結果、平成６年１０月６日に「特許第１３３８５２２号発明の特許を無効にする。」との審決を受け、同年１２月１４日にその謄本の送達を受けた。なお、この審決に対する訴訟提起期間として９０日が付加された。

２　本件発明の特許請求の範囲

１、１－ジクロロ－１、２、２、２－テトラフルオロエタンまたは１－クロロ－１、２、２、２－テトラフルオロエタンを上昇温度においてパラジウム触媒の存在下で水素と反応させることを特徴とする、式：ＣＦ3ＣＨ2Ｆで表わされるテトラフルオロエタンの製造方法。

３　審決の理由の要点

(1) 　本件発明の要旨は、前項記載のとおりである。

(2) 　引用例

（イ）　本件発明の出発物質である１、１－ジクロロ－１、２、２、２－テトラフルオルロタン（ＣＦ3ＣＦCl2又はＣCl2ＦＣＦ3。以下「本件原料化合物(1)」という。）及び１－クロロ－１、２、２、２－テトラフルオロエタン（ＣＦ3ＣＨＦCl又はＣＨClＦＣＦ3。以下「本件原料化合物(2)」という。）は、それぞれ、審決の甲第１号証（本訴の甲第４号証。特公昭４１－２０３号公報）及び審決の甲第２号証（本訴の甲第５号証。米国特許第３２５８５００号明細書、昭和４０年１０月１２日特許庁資料館受入）に記載されている。

（ロ）　本件発明の目的物質であるテトラフルオロエタン（ＣＦ3ＣＨ2Ｆ又はＣＨ2Ｆ・ＣＦ3。以下「本件目的化合物」という。）は、審決の甲第３号証（本訴の甲第６号証。米国特許第２８８５４２７号明細書、昭和３４年８月２６日特許庁資料館受入）に記載されている。

（ハ）　審決の甲第５号証（本訴の甲第８号証。PB 136732 AFOSR Document No.TR－58－99 ASTIA　１頁ないし６０頁）の１頁ないし５４頁には、下記のとおり、種々の弗素化－塩素化炭化水素を加熱下にパラジウム触媒の存在下で水素と反応させることにより、水素化反応（「水素化脱塩素反応」ともいう。）が行われることが開示されている。

〈１〉　ＣClＦ2ＣClＦ2の水素化

炭素に担持したパラジウム触媒（５％パラジウム及び９５％炭素）の存在下で、２４５℃で、ＣClＦ2ＣClＦ2を水素と反応させることにより、ＣClＦ2ＣClＦ2の少くとも９０％がＣＨＦ2ＣＨＦ2に転換したことが赤外線吸収スペクトルによって確認された。

なお、この反応（以下「反応Ａ」という。）は、次の反応式(A)で示される。

ＣClＦ2ＣClＦ2＋Ｈ2→ＣＨＦ2ＣＨＦ2

・・・・・・(A)

〈２〉　ＣClＦ2ＣＦ3の水素化

炭素に担持したパラジウム触媒（５％パラジウム及び９５％炭素）の存在下に、水素対ＣClＦ2ＣＦ3の流量を２．１～２．２対１のモル比で、２３８～２４８℃の温度で反応させた結果、反応生成物は基本的に完全にＣＨＦ2ＣＦ3に転換したことが赤外線スペクトル分析によって示された。

なお、この反応（以下「反応Ｂ」という。）は、次の反応式(B)によって示される。

ＣClＦ2ＣＦ3＋Ｈ2→ＣＨＦ2ＣＦ3

・・・・・・(B)

〈３〉　ＣCl2ＦＣClＦ2の水素化

炭素に担持したパラジウム触媒（２．５％パラジウム及び９７．５％炭素）の存在下に、ＣCl2ＦＣClＦ2と水素とを、

Ｈ2の流量／ＣCl2ＦＣClＦ2の流量＝５．６～７．２のモル比の流量で、約１６３～１６９℃の温度で反応させると、ＣCl2ＦＣClＦ2が７０．６％～１００．０％の転換率でＣＨ2ＦＣＨＦ2に転換した。

なお、この反応は（以下「反応Ｃ」という。）、次の反応式(C)によって示される。

ＣCl2ＦＣClＦ2＋Ｈ2→ＣＨ2ＦＣＨＦ2

・・・・・・(C)

（ニ）　また、審決の甲第６号証（本訴の甲第９号証。米国特許第２９４２０３６号明細書）には、炭素に担持したパラジウム触媒（３重量％パラジウム及び９７％炭素）の存在下に、ＣＦ3ＣCl2ＣClＦ2と水素とを、約１対３．３のモル比で１７５～１９０℃の温度で反応させると、反応凝縮物約１９０ｇからＣＦ3ＣＨ2ＣＨＦ2（沸点約１４℃）約１０８ｇが得られたことが記載されている。

なお、この反応（以下「反応Ｄ」という。）は、次の反応式(D)で表わされる。

ＣＦ3ＣCl2ＣClＦ2＋Ｈ2→ＣＦ3ＣＨ2ＣＨＦ2

・・・・・・(D)

(3) 　審決の判断

上記反応ＡないしＤに見られるとおり、炭素数２～３の弗素化－塩素化炭化水素を、炭素に担持したパラジウム触媒の存在下で、加熱下、例えば約１６０～２５０℃のような加熱下で水素と反応させることにより、該炭化水素の塩素原子を水素原子と置換させる水素化反応が進行すること（弗素化－塩素化低級アルカンの水素化反応）は、本件特許出願の優先権主張日前に知られていたとみるのが相当である。

そうすると、本件発明は、既知の弗素化－塩素化低級アルカンの水素化反応に、既知の本件原料化合物（これが炭素数２～３の弗素化－塩素化炭化水素に該当することは明らかである。）を単に適用して、対応する既知の本件目的化合物を製造したに過ぎない程度のものと認められる。

そして、本件発明によって格別予期し得ない顕著な効果が奏されたものとも認められない。

(4) 　結論

以上のとおりであるから、本件発明は、審決の甲第１号証ないし第３号証（本訴の甲第４号証ないし第６号証）、審決の甲第５号証及び第６号証（本訴の甲第８号証及び第９号証）刊行物に記載された発明に基づいて当業者が容易に発明することができたものと認められ、特許法２９条２項の規定により特許を受けることができない。

４　審決を取り消すべき事由

審決の理由の要点(1)、(2)（イ）、（ロ）、（ハ）の〈２〉及び〈３〉の開示、（ニ）は認め、同(2)（ハ）〈１〉は否認し、同(3)、(4)は争う。

審決は、次のとおり、本件発明と引用例との対比及び容易推考性の認定判断を誤り、また、本件発明の顕著な作用効果を看過し、その結果、本件発明の進歩性を否定したものであって、違法であり、その違法は審決の結論に影響を及ぼすことが明らかであるから、取り消されるべきである。

(1) 　取消事由１（対比と容易推考性の認定判断の誤り）

審決は、本件発明は、既知の弗素化－塩素化低級アルカンの水素化反応に、既知の本件原料化合物（これが炭素数２～３の弗素化塩素化炭化水素に該当することは明らかである。）を単に適用して、対応する既知の本件目的化合物を製造したに過ぎない程度のものと認定判断しているが、誤っている。

（イ）　本件発明の反応と反応ＡないしＤとは、炭素数２～３の弗素化－塩素化炭化水素の水素化反応である点で共通するというだけで、その他は全く別の出発物質と目的物質についての異なる反応であるから、反応ＡないしＤが知られているからといって、どのような炭素数２～３の弗素化－塩素化炭化水素の水素化反応が工業上有用性があるかを予見することはできないのであり、したがって当業者が既知の反応ＡないしＤから本件発明を予見することはできない。

審決の論理は、反応ＡないしＤの反応が知られている以上、今後、炭素数２～３の弗素化－塩素化炭化水素の水素化反応をパラジウム触媒の下で行う発明には特許は一切認めないというものであり、このような審決の論理は、発明を知った後の後知恵によるものであって、不当である。

（ロ）　本件発明は、本件目的化合物とＨClとが反応しやすいとの熱力学的エネルギー計算の予測に反して、初めて、意外にも、本件目的化合物が水素化反応によって安定に生成することができることを発見したのであるから、反応ＡないしＤが知られているからといって、これらの反応から本件発明を容易に推考し得ないものである。

すなわち、本件発明の反応と反応ＡないしＤが、〈１〉炭素数２～３の弗素化－塩素化炭化水素を出発原料として用いる、〈２〉パラジウム触媒の存在下で、上昇温度において、水素と反応させて、水素化反応を行う、〈３〉目的物質として炭素数２～３の水素化－弗素化炭化水素を得るという点で共通しているとしても、弗素化－塩素化炭化水素の化学反応は、上記共通性のみによって予想できるような単純な反応ではない。

本件目的化合物とＨClとの反応について、本件発明の優先権主張日の当時に入手可能なデータにより熱力学エネルギー計算をすると、反応の前後の熱力学エネルギーの差を表わす△Ｇ／Ｋcal mol-1の数値がマイナスとなっていることから、本件目的化合物とＨClとは反応によって熱力学エネルギー的に安定することが認められ、このように本件目的化合物が、水素化法により同時に生成するＨClと非常に反応しやすい場合、本件目的化合物は、安定して存在することができず、水素化法によって高収率で生成することを期待することができないのである。

ところが、本件発明の水素化法においては、上記熱力学的エネルギー計算に反し、弗素化法と同様に本件目的化合物とＨClとが存在しながら、本件目的化合物が安定して取り出せるのである。

以上のとおり、本件発明の優先権主張日前に、上記〈１〉ないし〈３〉の共通性のある反応ＡないしＤが知られていても、当業者として、同時に、熱力学的エネルギー計算に基づく本件目的化合物とＨClとが反応しやすいという予測も存在するから、これらの事実を考慮するならば、水素化反応によって本件目的化合物を製造することは困難であるとの結論に至るのであり、本件発明が、反応ＡないしＤから容易に推考し得たとはいえないのである。

（ハ）　甲第８号証刊行物の反応Ａについての記載は、本文と第７図の記載が一致しておらず、信ぴょう性を欠いており、信用することができない。

すなわち、審決は、反応Ａについて、２４５℃で、ＣClＦ2ＣClＦ2を水素と反応させることにより、ＣClＦ2ＣClＦ2の少くとも９０％がＣＨＦ2ＣＨＦ2に転換したことが赤外線吸収スペクトルによって確認された旨認定している。しかし、甲第８号証刊行物の本文には、２４５℃における反応Ａについて、「ＣＨＦ2・ＣＨＦ2への転換は、少なくとも９０パーセントであると信じられる」と記載されているが、同時に、それを示すはずの赤外スペクトル（同刊行物の第７図）は、そのような反応の進行を示しておらず、第７図は、本文の記載と合致していないのである。そうすると、甲第８号証刊行物を読む当業者は、同刊行物の記載に誤りがあることには気がつくが、「９０％」という本文中の数値が誤っているのか、それとも第７図のチャートが誤っているのか、あるいは両方とも誤っているのか分からないのであって、結局、甲第８号証の反応Ａについての記載は、信ぴょう性を欠いているのであって、信用することができるものではない。

（ニ）　反応Ａは、大量の弗化水素を発生し、また、触媒との長い接触時間を要するので、工業的生産に適した容易な方法とはいえないから、反応Ａを本件発明の容易推考性の根拠とすることはできない。

すなわち、甲第８号証刊行物には、２４５℃における反応Ａに関して大量の弗化水素の発生が記載されており、この反応が工業的生産に適していないものであることが示唆されている。また、乙第２号証によれば、反応Ａが２４５℃において転換率９０％以上となるためには触媒との接触時間５０秒以上を要するというのであり、そうだとすると、反応Ａは、工業的生産に適した容易な方法ではないことを示唆していることになる。

（ホ）　本件発明は、反応ＣやＤと反応機構等について異なっており、関連性がないから、本件発明の優先権主張日前に反応Ｃ及びＤが知られていたとしても、反応Ｃ及びＤから、本件発明の方法を容易に推考することはできない。

すなわち、甲第１４号証（審決の乙第３号証。米国特許第２７０４７７５号明細書、１９５５年３月２２日発行）及び甲第１５号証（審決の乙第４号証。米国特許第２７６０９９７号明細書、１９５６年８月２８日発行）によれば、甲第８号証及び第９号証刊行物が発行される前から、反応Ｃ及びＤのように出発物質が２つの隣接する炭素原子の各々に１対の塩素原子が結合している構造を有しているものの場合、反応に当たって、その１対の塩素原子が離脱して炭素原子間に２重結合が生じるという反応機構が知られていたのである。これに対して、本件原料化合物は、反応Ｃ及びＤの出発物質のような構造を有しておらず、反応機構も異なっているから、本件発明の優先権主張日前に反応Ｃ及びＤが知られていたとしても、本件発明の反応と関連性がないのであって、本件発明の方法は、甲第８号証、第９号証刊行物に示唆されているとはいえない。

（ヘ）　進歩性の認定のためには、いわゆる「二次的考察(Secondary consideration。)」、すなわち、発明の非自明性の判断資料として、本来の非自明性の判断資料である先行技術に加えて、技術課題と先行技術が知られていたが、その技術課題が長い間解決されなかったという事実をも考察の対象にすべきであるところ、本件において、本件目的化合物の工業生産の必要性という技術課題が広く当業者に認識され、かつ、反応Ａや甲第８号証刊行物が幅広く当業者に知られうる状態にあったにもかかわらず、５年間という長い期間、本件発明の解決方法を誰も見つけ出さなかったという事実があるのであるから、本件発明は、甲第８号証、第９号証刊行物等から容易に推考し得るものとはいえない。

(2) 　取消事由２（顕著な作用効果の看過）

（イ）　審決は、本件発明の作用効果について、格別予期し得ない顕著な効果が奏されたものとも認められない旨認定判断しているが、誤っている。

本件目的化合物の製造方法として、本件特許出願の優先権主張目前には弗素化法しか知られていなかったところ、本件発明の方法は、水素化法によって、従来の弗素化法に比べて高純度、高収率で本件目的化合物を製造することができるものであって、実際に本件目的化合物を工業的規模で生産するのに適した方法であり、本件発明によって本件目的化合物が実際に工業的に水素化法で製造されるようになったのであるから、本件発明は、顕著な作用効果を奏するものということができる。

（ロ）　仮に反応ＡないしＤが高収率で進行する反応であったとしても、本件発明の反応と反応ＡないしＤは、炭素数２～３の弗素化水素化炭化水素の水素化反応である点で共通しているだけであって、反応ＡないしＤから、本件発明の反応が工業上使用することができるような反応であることを予測することはできない。また、炭素数２～３の弗素化水素化炭化水素の水素化反応であればどのような反応であっても工業的に使用することができるような好ましい条件で反応が進行するという一般的な結論を導くことはできない。

（ハ）　被告は、本件明細書の実施例における本件目的化合物の収率が反応ＡないしＣの転換率に比べて低い数値であることを根拠に、本件発明の作用効果の顕著性を否定しているが、本件発明の作用効果、言い換えれば、従来技術と比較した産業上の有用性は、本件目的化合物の製造方法としての有用性であって、別の化合物の製造方法と比較して収率の大小を論じても意味がないのであり、前記のとおり、本件発明の方法は、水素化法によって、従来の弗素化法に比べて高純度、高収率で本件目的化合物を製造することができるものであるから、本件発明には顕著な作用効果が存在するのであって、被告の主張は理由がない。

第３　請求の原因に対する被告の認否及び主張

１　請求の原因１ないし３は認め、４は否認する。審決の認定判断は相当であり、審決を取り消すべき事由はない。

２　被告の主張

(1) 　取消事由１（対比と容易推考性の認定判断の誤り）について

（イ）　原告は、本件発明の反応と反応ＡないしＤとは、炭素数２～３の弗素化－塩素化炭化水素の水素化反応である点で共通するというだけで、その他は全く別の出発物質と目的物質についての異なる反応であるから、反応ＡないしＤが知られているからといって、どのような炭素数２～３の弗素化－塩素化炭化水素の水素化脱塩素反応が工業上有用性があるかを予見することはできないのであり、当業者が、既知の反応ＡないしＤから本件発明を予見することはできない旨主張するが、本件発明は、甲第８号証の反応ＡないしＤと、単に、炭素数２～３の弗素化塩素化炭化水素の水素化反応である点で共通しているだけでなく、反応を炭素に担持したパラジウム触媒の存在下で行う点でも、また、反応を、例えば約１６０～２５０℃のような上昇温度で、気相で行う点においても、更に、触媒との接触時間（通常５秒ないし６０秒）についても、すべて共通しているのである。のみならず、反応ＡないしＤにより、極めて高収率で水素化反応生成物（目的物）を生成することができることも開示されている。したがって、反応ＡないしＤから、本件原料化合物(1)及び(2)について工業上使用することができると予測することはできても、工業上使用することができないなどと予測することは不可能である。

（ロ）　原告は、本件発明は、本件目的化合物とＨClとが反応しやすいとの熱力学的エネルギー計算の予測に反して、初めて、意外にも、本件目的化合物が水素化反応によって安定に生成することができることを発見したのであるから、反応ＡないしＤが知られているからといって、これらの反応から本件発明を容易に推考し得ないものである旨主張するが、本件目的化合物とＨClとの反応が生起するかどうかを予測するためには、同反応の活性化自由エネルギーの大小を究明する必要があるところ、本件特許出願の優先権主張日の当時、活性化自由エネルギーについて全く不明であったのであるから、本件目的化合物とＨClとの反応が生起するかどうかを予測することはできず、原告の上記主張は理由がない。

（ハ）　原告は、甲第８号証刊行物の反応Ａについての記載は、本文と第７図の記載が一致しておらず、信ぴょう性を欠いており、信用することができない旨主張するが、甲第８号証刊行物には、反応Ａを２４５℃で行った場合について、「２つの反応からの生成物の赤外スペクトル、第７図、は区別することができず、そしてキアンポア博士により得られたテトラフルオロエチレンの水素化からの生成物のスペクトル9と極めて良く似ている。この生成物は、反応体分子中の両塩素原子の水素による置換により形成されたＣＨＦ2ＣＨＦ2であった。・・・ＣＨＦ2ＣＨＦ2への転化率は、少くとも９０％であった、と信じられる。」（２６頁下から１行ないし２７頁１１行）との記載があるところ、甲第８号証刊行物が引用している甲第１０号証（「TRANSACTIONS OF THE FARADAY SOCIETY」５２巻　１９５６年　１５００頁ないし１５０８頁）の１５０６頁には、第３図（Ｆｉｇ.３）にＣＦ2ＨＣＦ2Ｈ(134)の赤外吸収スペクトルが示されており、その赤外吸収スペクトルには、ほぼ１１μの位置及び１２.８μの位置に強い吸収バンドが見られる（これらの２つの特徴的な吸収バンドはＣＦ2ＨＣＦ2Ｈの特徴的な吸収バンドである）のに対して、甲第８号証刊行物の第７図には、ＣＦ2ＨＣＦ2Ｈの特徴的な１２.８μの吸収バンドがほとんど見られず、また、第７図の標題として「Ｈ2とＣClＦ2ＣClＦ2との１２０℃の反応生成物」と記載されているのである。したがって、甲第８号証刊行物の第７図が誤記であることは明白である。

また、反応Ａを２４５℃で実施した場合に、少なくとも９０％の転化率でＣＨＦ2ＣＨＦ2が実際に得られることは乙第２号証（シー・ステイーブン・ケルナー博士の宣誓供述書）の追試実験の結果から証明されているものである。

（ニ）　原告は、反応Ａは、大量の弗化水素を発生し、また、触媒との長い接触時間を要するので、工業的生産に適した容易な方法とはいえないから、反応Ａを本件発明の容易推考性の根拠とすることはできない旨張する。

しかしながら、甲第８号証刊行物の記載は、ガラスの触媒管の出口等の腐蝕に見られるような弗化水素の発生もはっきり認められたというに過ぎないところ、例えば、装置の材質としてガラスを使用しないこと等の適当な設計を施すことによって、装置の腐蝕を防止することができるのであり、原告自身、米国において弗化水素を用いる本件目的化合物の工業的生産を実施しているのである。また、乙第２号証の表Ⅰに記載されているとおり、反応ガスの触媒との接触時間を１６秒ないし５４秒に調節することは、工業的に容易に行うことができるのであり、それ故に、本件明細書において、本件発明における触媒との接触時間につき、「接触時間は、反応を気相で行う場合には通常５～６０秒・・・である。」（甲第３号証の１の１７頁１２行）と記載されているのである。

以上のとおり、原告の上記主張が失当であることは明らかである。

（ホ）　原告は、甲第１４号証及び第１５号証を根拠に、本件発明は、反応ＣやＤと反応機構等について異なっており、関連性がないから、本件発明の優先権主張日前に反応Ｃ及びＤが知られていたとしても、反応Ｃ及びＤから本件発明の方法を容易に推考することはできない旨主張するが、甲第１４号証及び第１５号証の方法（反応）は、触媒及び反応条件が、反応Ｃ及びＤとも本件発明の反応とも全く相違するから、甲第８号証、第９号証刊行物による開示について何の影響も与えるものではないうえ、甲第９号証には、反応条件を適宜選択することによって、何らの実質的な困難もなく高収率で塩素を水素で置換する方法が開示されているのであるから、原告の上記主張は、その前提を誤っているものである。

（ヘ）　原告は、進歩性の認定のために二次的考察をすべきであり、本件において、本件目的化合物の工業生産の必要性という技術課題が広く当業者に認識され、かつ、反応Ａや甲第８号証刊行物が幅広く当業者に知られ得る状態にあったにもかかわらず、５年間という長い期間、本件発明の解決方法を誰も見つけ出さなかったという事実があるのであるから、本件発明は、甲第８号証、甲第９号証刊行物等から容易に推考し得るものとはいえない旨主張する。

しかしながら、甲第８号証刊行物に開示されている反応Ａは、本件特許出願の優先権主張日（１９７７年５月２４日）よりもはるか以前から当業者に公知となっていた反応（方法）であるところ、この反応Ａは、本願明細書に記載され、本件発明に包含されていたものであり、かつ、反応Ａの出発物質であるＣClＦ2ＣClＦ2は、本件原料化合物(1)や(2)の均等物として記載されていたものであって、本件発明は、いわば、反応Ａと均等の方法の一つとして特許出願されたものである。このような本件発明の特許出願の経緯を見ると、本件発明は、甲第８号証刊行物の存在を看過して出願されたものと推測されても止むをえないものであって、本件発明につき原告のいう二次的考察を適用する余地は全くない。

(2) 　取消事由２（顕著な作用効果の看過）について

原告は、本件目的化合物の製造方法として、本件特許出願の優先権主張日前には弗素化法しか知られていなかったところ、本件発明の方法は、水素化法によって、従来の弗素化法に比べて高純度、高収率で本件目的化合物を製造することができるものであって、実際に本件目的化合物を工業的規模で生産するのに適した方法であり、本件発明によって本件目的化合物が実際に工業的に水素化法で製造されるようになったのであるから、本件発明は、顕著な作用効果を奏するものということができる旨主張するが、本件発明の特許請求の範囲１の項においては、反応手段について、「上昇温度において・・・水素と反応させる」としか記載されておらず、反応ガスである水素と出発物質との割合（例えばモル比）、これらの反応ガス触媒との接触時間（反応時間）、反応温度がいずれも特定されていないのであるから、これでは、本件発明の方法によって目的物を高収率で得ることは不可能である。また、本件発明の実施例に示されたデータに基づいて比較しても、本件発明の方法は、本件特許出願の優先権主張日前に公知の甲第８号証及び第９号証刊行物に開示された反応ＡないしＤと比べて、何ら優れたものではなく、かえって劣っていることが認められる。更に、本件目的化合物が工業的生産に使用されているか否かは、発明の顕著な作用効果とは無関係のことである。

第４　証拠

証拠関係は、本件記録中の書証目録に記載のとおりであるから、これを引用する。

理由

第１　請求の原因１（特許庁における手続の経緯）、同２（本件発明の特許請求の範囲）、同３（審決の理由の要点）は、当事者間に争いがない。

第２　本件発明の概要

甲第２号証（特公昭５６－３８１３１号公報）、甲第３号証の１（特許法第６４条の規定による補正の掲載）、６（平成３年１２月１３日発行の特許公報の訂正）によれば、本件明細書の発明の詳細な説明には、「本発明はテトラフルオロエタンの製造方法に関する。本発明によれば、１、１－ジクロロ－１、２、２、２－テトラフルオロエタン（ＣCl2ＦＣＦ3）または１－クロロ－１、２、２、２－テトラフルオロエタン（ＣＨClＦＣＦ3）を上昇温度においてパラジウム触媒の存在下で水素と反応させることを特徴とする、式：ＣＦ3ＣＨ2Ｆで表わされるテトラフルオロエタンの製造方法が提供される。」（甲第３号証の１の１頁下から４行ないし２頁１行）、「本発明の方法においては、フルオロエタン出発物質から２個または１個の塩素原子を除去し、これらを水素で置きかえる。水素化触媒としてはパラジウムの酸化物または塩が使用される。・・・パラジウムは適当な担体、例えばアルミナまたは活性炭上に担体（「担体」とあるのは「担持」の誤記と認める。）させ得る。水素と有機出発物質の割合は大巾に変動させ得る。・・・大気圧または大気圧を超える圧力を使用し得る。反応は少なくとも２００℃であるが４５０℃を超えない温度にて気相で行うことが適当である。反応温度は２２５～４００℃であることが適当である。接触時間は、反応を気相で行う場合には通常５～６０秒、特に５～３０秒である。」（同２頁２行ないし１２行）、「本発明の方法は所望の１、１、１、２－テトラフルオロエタンを簡単かつ好都合な方法により、種々の割合で得ることができる利点を有する。所望の化合物が高純度で得られかつフルオロクロロエタン出発物質の転化率も良好である。」（同２頁１８ないし２０行）との記載があることが認められる。

第３　審決を取り消すべき事由について判断する。

１　取消事由１（対比と容易推考性の認定判断の誤り）について

(1) 　本件発明の特許請求の範囲の記載によれば、本件発明は、本件原料化合物(1)又は(2)を、上昇温度において、パラジウム触媒の存在化で、水素と反応させることによって本件目的化合物を製造するというものであるところ、上記反応は、前記第２認定の事実を併せ考慮すると、より具体的には、水素化反応によって、本件原料化合物(1)又は(2)の弗素化－塩素化炭化水素のうちの塩素原子を水素原子で置換させ、本件目的化合物を生成するというものであることが認められる。

また、本件原料化合物(1)、(2)、本件目的化合物が、いずれも本件特許出願の優先権主張日前に公知の物質であったことは、甲第４号証ないし第６号証から明らかであり、かつ、原告も認めるところである。

(2) 　また、

（イ）　炭素に担持したパラジウム触媒（５％パラジウム及び９５％炭素）の存在下に、水素対ＣClＦ2・ＣＦ3の流量を２．１～２．２対１のモル比で、２３８～２４８℃の温度で反応させた結果、反応生成物は基本的に完全にＣＨＦ2ＣＦ3に転換し、この反応（反応Ｂ）は、次の反応式

ＣClＦ2ＣＦ3＋Ｈ2→ＣＨＦ2ＣＦ3

によって示されること、

炭素に担持したパラジウム触媒（２．５％パラジウム及び９７．５％炭素）の存在下に、ＣCl2ＦＣClＦ2と水素とを、

Ｈ2の流量／ＣCl2ＦＣClＦ2の流量＝５．６～７．２のモル比の流量で、約１６３～１６９℃の温度で反応させると、ＣCl2ＦＣClＦ2が７０．６％～１００．０％の転換率でＣＨ2Ｆ・ＣＨＦ2に転換し、この反応（反応Ｃ）は、次の反応式

ＣCl2ＦＣClＦ2＋Ｈ2→ＣＨ2ＦＣＨＦ2

によつて示されること、

炭素に担持したパラジウム触媒（３重量％パラジウム及び９７％炭素）の存在下に、ＣＦ3ＣCl2ＣClＦ2と水素とを、約１対３．３のモル比で１７５～１９０℃の温度で反応させると、反応凝縮物約１９０ｇからＣＦ3ＣＨ2ＣＨＦ2（沸点約１４℃）約１０８ｇが得られ、この反応（反応Ｄ）は、次の反応式

ＣＦ3ＣCl2ＣClＦ2＋Ｈ2→ＣＦ3ＣＨ2ＣＨＦ2

によって示されること、

以上は、甲第８号証及び第９号証から明らかであり、かつ、原告も認めるところである。

（ロ）　更に、甲第８号証によれば、炭素に担持したパラジウム触媒（５％パラジウム及び９５％炭素）の存在下で、２４５℃で、ＣClＦ2ＣClＦ2を水素と反応させることにより、ＣClＦ2ＣClＦ2の相当量がＣＨＦ2ＣＨＦ2に転換したこと、この反応（反応Ａ）は、次の反応式

ＣClＦ2ＣClＦ2＋Ｈ2→ＣＨＦ2ＣＨＦ2

で示されることが認められる。

（ハ）　上記（イ）及び（ロ）認定の事実によれば、反応ＡないしＤは、いずれも、炭素数２～３の弗素化－塩素化炭化水素を、上昇温度において、パラジウム触媒の存在化で、水素と反応させることにより、出発物質の炭化水素の塩素原子を水素原子で置換させて、水素化反応を行い、目的物質を製造するというものであることが認められる。

そして、甲第８号証によれば、同号証刊行物には、「水素分子と塩素を含む有機化合物の反応は塩化水素の発生を伴う水素による塩素の置換に利用することができる。・・・ハロゲン化有機化合物が低温で反応することが可能なほど十分な反応性を有している時は、単一の反応物が得られるかもしれない。同じ事は反応物がｍｏｎｏ－ｈａｌｏ（ハロゲンを一つだけ含む）炭化水素である場合の反応にも言える。しかし、もしハロゲン化有機化合物が１つより多くの塩化原子を含んでいたり、又他のハロゲン原子をも含んでいて、かつ、もし反応のために高温度が必要とされるならば、数種の反応物が生成する。本研究は主に塩素と弗素を含んだ多ハロゲン化合物の触媒下での水素化反応に関するものである。・・・かくして、水素による塩素原子の触媒による置換は、フルオロカーボンに水素を導入する魅力的な手段を提供することができる。この研究の１つの目的はこのタイプの反応の可能性を予備的に検討することである。主要な目的は単に数種の反応を調べてそれらの反応変数や反応生成物に対する効果を調べることである。」（１２頁２６行ないし１３頁２３行の訳文）との記載があること、甲第１０号証によれば、同号証刊行物には、「有用であるためには、触媒チャンバ内で実際上定量的に生じなければならないカーボン上のパラジウム触媒を用いて、我々は以下の化合物の水素化反応を研究した。」（１５００頁下から１６行ないし１５０１頁１１行の訳文）、「これらの触媒の研究から導き出すことができる第２の一般的な結論は、弗素を水素で置換するよりも、塩素を水素で置換する方が容易である。」（１５０６頁下から４行ないし下から２行）との記載があることが認められる。また、甲第７号証によれば、甲第８号証刊行物は、昭和３７年７月２３日に国立国会図書館に受け入れられ、甲第１０号証によれば、同号証刊行物は、１９５６年（昭和３１年）に発行されたことが認められる。以上を併せ考えると、本件特許出願の優先権主張日当時、一般的に、炭素数２～３の弗素化－塩素化炭化水素を、パラジウム触媒の存在化で、水素と反応させることにより、出発物質の炭化水素の塩素原子を水素原子で置換させて、水素化反応を行い、目的物質を製造することは、当業者にとって周知の技術であったものと認められる。

(3) 　そこで、本件についてみるに、本件原料化合物(1)又は(2)は、いずれも塩素数が２又は１、炭素数が２の弗素化－塩素化炭化水素であるところ、反応Ａの出発物質（ＣClＦ2ＣClＦ2）は、塩素数が２、炭素数が２、反応Ｂの出発物質（ＣClＦ2ＣＦ3）は、塩素数が１、炭素数が２、反応Ｃの出発物質（ＣCl2ＦＣClＦ2）は、塩素数が３、炭素数が２、反応Ｄの出発物質（ＣＦ3ＣCl2ＣClＦ2）は、塩素数が３、炭素数が３であるから、本件原料化合物(1)又は(2)と反応ＡないしＤの原料化合物とは、炭素数２～３の弗素化－塩素化炭化水素として共通している。そうすると、公知の本件原料化合物(1)又は(2)について、周知の水素化反応により、パラジウム触媒の存在化で、水素と反応させることにより、出発物質の炭化水素の塩素原子を水素原子で置換させて目的物質を製造することは、当業者が容易に想到し得るものであり、また、水素化反応の結果、塩素原子と水素原子とが置換され、本件目的物質を得ることができることも、当業者が容易に想到し得るものであるというべきである。

(4) 　そこで、原告の主張について検討する。

しかしながら、化学反応は、一般に、理論値のみで結果を予測することが難しく、単に熱力学エネルギー計算だけで、当該反応を的確に予測することが困難であるのは、当裁判所に顕著な事実である。しかも、前記(1)及び(2)認定のとおり、本件特許出願の優先権主張日当時、本件原料化合物(1)、(2)、本件目的化合物は、いずれも公知の物質であり、また、一般的に、炭素数２～３の弗素化－塩素化炭化水素を、パラジウム触媒の存在化で、水素と反応させることにより、出発物質の炭化水素の塩素原子を水素原子で置換させて、水素化反応を行い、目的物質を製造することは、当業者にとって周知の技術であったものである。そして、甲第８号証によれば、反応Ａでは、目的物質であるＣＨＦ2ＣＨＦ2が少なくとも９０％の収率で得られていること、反応Ｂでは、目的物質であるＣＨＦ2ＣＦ3が１００％に近い収率で得られていること、反応Ｃでは、目的物質であるＣＨ2ＦＣＨＦ2が７０．６％ないし１００．０％の収率で得られていることが認められる。そうすると、本件発明は、公知の出発物質について、これと同種の弗素化－塩素化低級アルカンに関して周知となっていた水素化反応を適用し、公知の目的物質を製造するというものであり、しかも、同種の弗素化－塩素化低級アルカンの水素化反応において、７０．６％ないし１００．０％という著しく高い収率で目的物質を得ているのである。

そうすると、熱力学的エネルギー計算のみによって、本件目的化合物とＨClとが反応しやすいと結論付けるのは相当ではなく、本件目的化合物とＨClの反応についての熱力学的エネルギー計算のみによって、反応の予測を論ずる原告の主張は、それ自体失当というほかない。

その上、原告が主張の前提としている熱力学的エネルギー計算についてみるに、甲第２１号証及び乙第１１号証（株式会社化学同人１９９７年４月１日発行の「入門有機化学」７３頁ないし７７頁）によれば、有機反応において、出発物質より最終生成物のエネルギーが低くなる場合、反応の自由エネルギー変化を示す△Ｇは負の値をとり、このような反応を熱力学的に有利な反応ということ、一方、出発物質が結合の開裂、形成を経て最終生成物に至るまでに、反応系において自由エネルギーの高い点を通過しなければならないこと（反応系における自由エネルギーの最も高い点（遷移状態という）エネルギーの自由エネルギーと出発物質の自由エネルギーとの差は、反応の活性化自由エネルギー（△Ｇ^≠^^といわれる。）が認められ、そうすると、本件目的化合物とＨClについては、△Ｇの値だけではなく、△Ｇ^≠^^の値をも考慮する必要があることが認められる。したがって、△Ｇの値のみを根拠に本件目的化合物とＨClとが高い反応性を有すると結論付けることはできない。

以上のとおりであって、原告の上記主張は、採用することはできない。

（ハ）　原告は、甲第８号証刊行物の反応Ａについての記載は、本文と第７図の記載が一致しておらず、信ぴょう性を欠いており、信用することができない旨主張するので、検討する。

甲第８号証によれば、同号証刊行物には、ＣClＦ2ＣClＦ2の水素化反応について、「２４５℃での反応は、・・・２つの反応からの生成物の赤外スペクトル、第７図は、区別することができず、そしてキアンポア博士により得られたテトラフルオロエチレンの水素化からの生成物のスペクトル9と極めてよく似ている。この生成物は、反応体分子中の２個の両塩素原子の水素によって置換により形成されたＣＨＦ2ＣＨＦ2であった。・・・ＣClＦ2ＣClＦ2の特性を示す１３．６ミクロン及び１４．８ミクロンにおける２つの中程度に強い吸収ピークが完全に存在しないことは、生成物ガス中には非常に少量の未反応出発物質しか存在しなかったという証拠である。ＣＨＦ2ＣＨＦ2への転換は、少なくとも９０パーセントであると信じられる。」（甲第８号証の訳文７頁７行ないし１９行）との記載があることが認められる。

上記記載によれば、ＣClＦ2ＣClＦ2について２４５℃で水素化反応を実施して生成した物質の赤外線吸収スペクトルは、第７図に示されるとおりのものということであり、また、これとキアンポア博士の実験により得られたＣＨＦ2ＣＨＦ2の赤外線吸収スペクトルとを比べるとよく似ており、この対比によれば、少なくともＣClＦ2ＣClＦ2の９０パーセントがＣＨＦ2ＣＨＦ2に転換されたと推測できるということである。ところで、甲第１０号証（「TRANSACTIONS OF THE FARADAY SOCIETY」　５２巻１９５６年　１５００頁ないし１５０８頁）は、上記キアンポア博士らによる「有機弗化物及び塩化物の水素化」を標題とする論文であるところ、同号証刊行物の第３図には、ＣＨＦ2ＣＨＦ2の赤外吸収スペクトルが示されており、その赤外吸収スペクトルをみると、ほぼ１１μの位置及び１２．８μの位置に強い吸収ピークが存在することが認められる。

そこで、上記赤外吸収スペクトルと甲第８号証刊行物の第７図の赤外吸収スペクトルとを対比すると、後者には、１２．８μの位置に吸収ピークがないなど著しく相違していることが認められる。

また、上記第７図の標題には、「Ｈ2とＣClＦ2ＣClＦ2との１２０℃の反応生成物」と記載されており、本文の内容に対応する「２４５℃」との記載はない。

更に、乙第２号証（シー・ステフェン・ケルナー博士の宣誓供述書）によれば、甲第８号証とほぼ同様の条件で反応Ａの追試実験をしたところ、パラジウム触媒を用いて、２４５℃で、５４秒の反応時間を要して、９２％の収率でＣＨＦ2ＣＨＦ2を生成するという実験結果が得られたことが認められる。

以上によれば、甲第８号証刊行物において、ＣClＦ2ＣClＦ2について２４５℃で水素化反応を実施して生成したという物質がＣＨＦ2ＣＨＦ2であることは明らかであり、キアンポア博士により得られたＣＨＦ2ＣＨＦ2の赤外線吸収スペクトルと対比した赤外吸収スペクトルの図は、第７図ではないものといわざるを得ず、誤記と認めるのが相当であり」原告の上記主張は、採用することができない。

（ニ）　原告は、反応Ａは、大量の弗化水素を発生し、また、触媒との長い接触時間を要するので、工業的生産に適した容易な方法とはいえないから、反応Ａを本件発明の容易推考性の根拠とすることはできない旨主張するが、大量の弗化水素の発生や触媒との接触時間５０秒以上を要することが、直ちに、工薬的生産を困難にすると認めるに足りる証拠はないから、原告の上記主張も、採用することができない。

（ホ）　原告は、甲第１４号証及び第１５号証を根拠に、本件発明は、反応ＣやＤと反応機構等について異なっており、関連性がないから、本件発明の優先権主張日前に反応Ｃ及びＤが知られていたとしても、反応Ｃ及びＤから本件発明の方法を容易に推考することはできない旨主張するので、検討する。

甲第１４号証及び甲第１５号証中には、

ＣCl2ＦＣClＦ2＋Ｈ2→ＣClＦ＝ＣＦ2＋２ＨCl

との反応式が示されており、この反応は、原告が指摘するとおり、出発物質が２つの隣接する炭素原子の各々に１対の塩素原子が結合している構造を有しているものにおいて、その１対の塩素原子が離脱して炭素原子間に２重結合が生じるという反応機構を有するものであることが認められる。

しかしながら、甲第１４号証に記載された反応は、ニッケル、コバルト．、銅もしくは活性炭系触媒によるものであり、しかも、反応温度が４００℃ないし５５０℃とかなり高温であり、また、甲第１５号証に記載されたの反応についても、特別の触媒を充填することなく鉄製反応容器で約５５０℃ないし６００℃という高温で反応を実施するというものであることが認められ、そうすると、甲第１４号証、第１５号証に記載された反応は、いずれも、甲第８号証及び第９号証の反応と相違している。したがって、原告の上記主張は、その前提を欠いているものであって、採用することができない。

（ヘ）　原告は、進歩性の認定のために二次的考察をすべきであり、本件において、本件目的化合物の工業生産の必要性という技術課題が広く当業者に認識され、かつ、反応Ａや甲第８号証刊行物が幅広く当業者に知られうる状態にあったにもかかわらず、５年間という長い期間、本件発明の解決方法を誰も見つけ出さなかったという事実があるのであるから、本件発明は、甲第８号証、甲第９号証刊行物等から容易に推考し得るものとはいえない旨主張するが、本件特許出願の優先権主張日前において、本件目的化合物の工業生産の必要性という技術課題が広く当業者に認識されていたことを認定するに足りる証拠はないのみならず、前記（ロ）認定のとおり、本件発明は、公知の出発物質について、これと同種の弗素化－塩素化低級アルカンに関して周知となっていた水素化反応を適用し、公知の目的物質を製造するというものであり、しかも、同種の弗素化－塩素化低級アルカンの水素化反応において、７０．６％ないし１００．０％という著しく高い収率で目的物質を得ていることが知られていたうえ、後記認定のとおり、本件発明は、従来技術に比べて格別の作用効果を奏するものともいえないので、原告が本件発明の方法を見出したことに格別の意義があるとはいえないのであって、原告の上記主張は、その余の点について検討するまでもなく、理由がない。

(5) 　以上によれば、原告の主張は、いずれも理由がなく、本件発明は、既知の弗素化－塩素化低級アルカンの水素化反応に、既知の本件原料化合物を単に適用して、対応する既知の本件目的化合物を製造したに過ぎない程度のものと認められるとした審決の認定判断は、相当である。

２　取消事由２（顕著な作用効果の看過）について

(1) 　甲第３号証の１及び６によれば、本件発明の発明の詳細な説明には、「本発明の方法は所望の１、１、１、２－テトラフルオロエタン（注．「１、２、２、２－テトラフルオロエタン」と同じ。）を簡単かつ好都合な方法により、種々の割合で得ることができる利点を有する。所望の化合物が高純度で得られかつフルオロエタン出発物質の転化率も良好である。」（甲第３号証の１の２頁１８行ないし２０行）との記載があること、そして、実施例１において、出発物質として、１、１－ジクロロ－１、２、２、２－テトラフルオロエタン（本件原料化合物(1)）を使用した場合、７１．７％ないし７２．０％の収率で本件目的化合物を得ることができたこと、実施例２では、出発物質として、１－クロロ－１、２、２、２－テトラフルオロエタン（本件原料化合物(2)）を使用した場合、８２．０％ないし９５．８％の収率で本件目的化合物を得ることができたこと、これに対して、比較例１ないし８として、ジクロロテトラフルオロエタン（１、２－ジクロロ－１、１、２、２－テトラフルオロエタンと１、１－ジクロロ－１、２、２、２－テトラフルオロエタンの混合物）を使用した場合、最大４６．２％（比較例４）の収率で本件目的化合物を得ることができたにとどまったことが記載されていることが認められる。

上記記載によれば、本件発明は、ジクロロテトラフルオロエタン（１、２－ジクロロ－１、１、２、２－テトラフルオロエタンと１、１－ジクロロ－１、２、２、２－テトラフルオロエタンの混合物）を出発物質とした場合と比較する限りでは、高い収率で本件目的化合物を得ることができたことが認められるが、比較例として使用した出発物質は、上記のとおり、１、２－ジクロロ－１、１、２、２－テトラフルオロエタンと１、１－ジクロロ－１、２、２、２－テトラフルオロエタンとの混合物であって、必ずしも実施例と同一の条件で比較されているとはいえないことに加え、前記１(4)認定のとおり、反応ＡないしＣにおいて７０．６％ないし１００％という高い収率で目的物質が得られていることをも考慮すると、本件発明の方法による本件目的化合物の収率が、格別のものであるとは認めがたい。

(2) 　原告は、本件目的化合物の製造方法として、本件特許出願の優先権主張日前には弗素化法しか知られていなかったところ、本件発明の方法は、水素化法によって、従来の弗素化法に比べて高純度、高収率で本件目的化合物を製造することができるものであって、実際に本件目的化合物を工業的規模で生産するのに適した方法であり、本件発明によって、本件目的化合物が実際に工業的に水素化法で製造されるようになったのであるから、本件発明は、顕著な作用効果を奏するものということができる旨主張する。

本件目的化合物の製造方法として、本件特許出願の優先権主張日前には弗素化法しか知られていなかったことは、原告の主張するとおりであるが、前記１(4)（ヘ）に認定判断したとおり、原告が本件発明の方法を見出したことに格別の意義があるとはいえないのであり、しかも、本願明細書に、反応ガスである水素と出発物質との割合（例えばモル比）、これらの反応ガス触媒との接触時間（反応時間）、反応温度が明らかにされていないことからすると、直ちに、本件発明の方法が工業的規模での生産に適した方法であると認めるに足りない。したがって、原告の上記主張は、採用の限りでない。

３　以上認定判断したところによれば、本件発明は、甲第４号証ないし第６号証、甲第８号証及び第９号証刊行物に記載された技術に基づいて当業者が容易に発明することができたものであるから、特許法２９条２項の規定により特許を受けることができないものであって、審決の認定判断は、相当である。

第４　よって、審決の取消しを求める原告の本訴請求は、理由がないから、これを棄却することとし、訴訟費用の負担及び上告及び上告受理の申立てのための付加期間について行政事件訴訟法７条、民事訴訟法６１条、９６条２項の各規定を適用して、主文のとおり判決する。

（口頭弁論終結日　平成１１年４月１５日）

（裁判長裁判官　清永利亮　裁判官　山田知司　裁判官　宍戸充）

大判例

東京高等裁判所 平成７年（行ケ）９９号 判決

主文

事実

理由

東京高等裁判所平成７年（行ケ）９９号判決